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Le bazar en plein air avec des antiquités et des objets anciens se tient chaque été dans la vieille ville de Kyparissia. Il est organisé depuis 2005 par la municipalité de Kyparissia et les autorités locales et est considéré comme le plus grand événement culturel de cette belle ville balnéaire. Pendant le bazar, il y a des soirées de dégustation de vin pour initier les visiteurs aux vignobles de Trifilia.

Journée importante de pèlerinage religieux, la Dormition de la Mère de Dieu est célébrée à travers la Messénie (le même jour que la fête catholique de l’Assomption) avec des événements culturels animés, des festivals locaux et des rencontres sportives. Chaque village tient une foire (panygiri) en l’honneur de la Mère de Dieu qui dure toute la journée.